《明史》記載，道衍本名姚廣孝，出身於行醫世家，14歲時廣孝剃度為僧，法名道衍。他曾跟隨道士席應真學習陰陽術數。道衍在嵩山寺時，偶遇當時著名的相士袁珙。袁珙一見道衍相貌，目如三角，形如病虎，當下驚言此為奇僧，未來當如劉秉忠一般。
劉秉忠是何人？他是輔佐忽必烈創建大元王朝的開國功臣。忽必烈入主中原，劉秉忠守侍在其左右協助忽必烈教化天下，因其精通邵雍的皇極易數，可推演天象變化的徵兆，預測人事頗為精準，堪稱是元朝奇人。他出家時法名釋子聰，後被忽必烈賜名「劉秉忠」。袁珙斷言道衍將來也會像劉秉忠一樣，道衍聞此言大喜。
洪武二十五年（1392年）四月，太子朱標病故，朱元璋立皇孫朱允炆為皇太孫。在馬皇后病逝後，朱元璋選高僧為諸皇子誦經祈福，朱元璋器重的僧人「泐秀才」宗泐推薦了道衍。由於在選拔會上道衍與燕王朱棣相談甚歡，就隨燕王去到北平府，任慶壽寺住持。道衍精通儒、道、佛諸家之學和陰陽術數，對《易經》和兵法也頗有研究。他常出入燕王府與朱棣密談。
朱棣是明太祖朱元璋的第四個兒子，他於洪武九年被封為燕王，鎮守北平（今北京）。《明史》評價燕王朱棣「王貌奇偉」，「智勇有大略，能推誠任人。」燕王同晉王征討蒙古乃兒不花，晉王膽怯不敢前行，燕王率軍勇猛直前，一鼓作氣大破敵陣。後又屢帥諸將出征，燕王可謂戰功顯赫、威名遠播。
太祖駕崩後，朱允炆登基，是為明惠宗。史載惠宗天性仁厚，唯獨對諸位藩王的權勢多有忌憚。太祖駕崩，燕王朱棣想從北平（其封地）趕去京城奔喪。惠宗卻稱太祖有遺詔，令諸王留守封地，不得前來奔喪。諸位藩王認為，子孫奔喪乃天經地義之事，因此對遺詔頗為懷疑，惠宗和諸王之間的關係驟然緊繃。
惠宗急於削藩，登基後的第一年，就重用齊泰、黃子澄，常與他們密謀削藩之事。惠帝採用黃子澄的建議，首先將燕王的同母兄弟周王貶為庶人，後拘代王於大同，囚齊王於京師，又逼得湘王朱柏自焚而亡。同時，惠帝在燕王封地北平周圍及城內部署兵力，又以防邊之名，把燕王的護衛精兵調去塞外戍守。惠帝強行削藩，諸藩王紛紛獲罪，朝野上下異動不斷，加上兵力布防的調動，矛頭直指手握重兵的燕王朱棣。
惠宗削藩逼得燕王走投無路，進退兩難。當時道衍夜觀天象，推演世事變化，已知天下將易主，因此常提醒燕王要順應天命。一日朱棣邀道衍進書房密談，道衍看到燕王的書案上有一上聯：「天寒地凍，水無一點不成冰」，道衍提筆對曰：「世亂民貧，王不出頭誰做主」。道衍趁機力勸燕王及早舉兵，以防不測。但朱棣擔心民心支持惠宗，對起兵之事還是存有疑慮。道衍回答：「臣只知天道，何論民心？」為使燕王定心，道衍又特別請來當時著名的相士袁珙及善於卜卦的貞士金忠。
《明史》稱袁珙天賦異稟，嘗游海外洛伽山，因偶遇異僧別古崖，因此得到相術真傳。他相人精準「百無一謬」。當時，朱棣對袁珙的相術也頗有耳聞。為驗其術，在袁珙到達北平後，朱棣穿上武士服混於九名武士當中，他們形貌相像，又統一裝束，手拿弓箭飲於市肆。此前從未見過朱棣的袁珙直接走到燕王面前，跪下來說：「殿下何以穿下人之服輕身至此。」朱棣沒有當眾回答，默不作聲起身就走。回宮後，燕王召見袁珙入府。袁珙見朱棣「龍行虎步，日角插天」，日後必為「太平天子」。
燕王身為國之重臣，征伐四方英勇神武，如今卻要因惠宗削藩之難，面臨親族相伐的局面，個中苦楚難於對外人訴，但又不能坐以待斃。
在朱棣決定起兵時，陡降風暴，刮得簷瓦墮地，朱棣見之色變。道衍在旁看得真切，對朱棣說道：「這是吉兆！飛龍在天，定有風雨相隨。瓦片掉了，不久將會改成皇帝的黃瓦。」燕王終於下定決心，於建文元年（1399年）發起「靖難之役」。
按照當時的兵力分配，戰爭剛開始時，單憑燕王的軍隊是無法戰敗實力強悍的惠宗大軍的，但上天對占著「天時」的燕王頗多照顧，每到燕王瀕臨潰敗之時，上天都會在適當的時機降下大風，協助燕王。燕王軍隊在白溝河、夾河和稿城三場大戰中皆得大風相助。就連朱棣本人都甚為感歎：「此天授，非人力也。」這三場奇異的大風，直把燕王吹上帝王寶座，是為明成祖。
燕王麾下，武將的任務是四處征伐，而道衍則是協助燕王制定決策。道衍從未親臨戰場，但燕王朱棣在山東、河北轉戰時，大軍的進退、軍事部署等大事均由道衍決定和指揮。朱棣登基後，拜道衍為第一功臣，並賜名「姚廣孝」，取「大道至衍，廣被忠孝」之意，並把元朝宰相脫脫的相府及兩名貌美的宮女賜給道衍。
道衍拒絕了豪宅與美姬，奏請將自己的宅院改建成「崇國寺」，並由他擔任住持。道衍白天身著朝服進宮伴駕，頗有「大隱隱於朝」的意味，晚上回到寺院，脫下朝服改換僧人衲衣，與青燈古卷相伴。
明成祖永樂年間，道衍奉命前往蜀雲台觀懸幡，抵達姑蘇寒山寺暫住。道衍在松下散飯過後，曳履獨自漫步，途中遇到吳邑的曹三尹，對方十分驚訝地看著他，隨手舉鞭就打了道衍二十皮鞭。道衍卻無絲毫慍色。不一會兒，周圍的眾人圍攏過來，道衍拿出一首詩給大家看：
「出使南來坐畫船，袈裟猶帶御爐煙。
無端撞著曹公相，二十皮鞭了宿緣。」
道衍說他前生虧欠了這位曹公，今日方纔了結了宿怨。眾人聽懂之後大笑起來，卻也感佩道衍的度量，被曹公痛打，絲毫不放在心上，以佛門的寬仁胸懷淡然處之。
永樂大帝為「控四夷以治天下」，採納道衍的建議遷都北平，並由道衍主持北京城的設計。道衍按照天上的星宿排列布局，使天上紫微宮與人間紫禁城遙相對應。為克煞元大都殘存的王氣，他將北京城整體的中軸線向東偏移，元朝大都的中軸線就落於西面的白虎位置，以此克煞、威鎮元朝殘餘的王氣，元大都所在的玄武位置，也因此被廢除。
現在北京的景山，就是當時道衍廢掉元大都的玄武後，派人堆出的人工的山，作為整個北京城的玄武靠山。若從高空俯瞰煤山（即景山），就像是尊盤腿而坐的大佛。
朱棣承天命當為「太平天子」，為協助這位傳奇的天子，道衍法天象地為大明王朝營建了這座傳奇的紫禁城，還有他參與編纂的鴻篇巨著《永樂大典》以及由他設計鑄造的永樂大鐘，道衍在這段與明成祖的宿緣中，也用盡了全部心力。@#
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